苏东坡一生虽然历经坎坷，多灾多难，但毕竟还是活到了65岁。这个年纪，在如今当然说不上很大，但在古代，却算得上是高寿了。苏东坡有如此高寿，在很大程度上是得益于他那乐观、风趣、超脱的人生态度。他生性幽默，爱开玩笑，总能以“笑”和“乐”来对待生活中的一切。称苏东坡“幽默哥”很合适，他的一生就是一部中国文人的幽默史。
乌台诗案中，苏东坡在湖州任上被捕，捕快押着苏东坡将要起行还京，妻子王氏送他出门。临行前，两人一时千头万绪，不知道说什么好，只得相对大哭。苏东坡很快就镇定了下来，问妻子道：“你能不能像杨朴的妻子一样，也作首诗送我？”王夫人一听，顿然忍不住敛泣而失笑。苏东坡随即随捕快而去。
苏东坡所说的是一个典故。杨朴是宋真宗时人，有才学，颇得宋真宗的欣赏，但杨朴的性格怪异，不愿为官。一次，宋真宗祭祀经过杨朴所在的地方，派人把杨朴召来，想要封他一个官职。宋真宗问：“卿来，有人写诗为你送行吗？”杨朴知道真宗想要他入朝为官，就随口编道：“唯臣妻写有一篇。”宋真宗让杨朴念来听听，杨朴当即以妻子的口吻作了一首诗：更休落魄贪杯酒，亦莫猖狂爱作诗。今日捉将官里去，这回断送老头皮。真宗听了开怀大笑，知道勉强不得，就赏赐了杨朴一些财物，让他回家。
于生离死别之际，苏东坡还不忘用幽默的话语来安慰妻子，化解悲伤，并取得了很好的现场效果，既体现了他通达脱俗的人格魅力，也反映出了他高超的语言技巧。
苏东坡本质上虽然是个文人，但他首先是个官。他几乎做了一辈子的官。在人们的印象中，做官不论大小，总是最严肃的。但苏东坡做官时也忘不了开玩笑。他不但喜欢给同事们起绰号，而且在处理政务批复公文时，也不忘“幽默”一下。
宋神宗熙宁四年(1071年)，苏东坡官至太常博士，摄开封府推官。当时正值王安石推行新法，由于政见不同，得罪了王安石，此后数年苏东坡不得不出任地方官职，开始为杭州通判，后来先后出任密州、徐州和湖州知州。
就在苏东坡即将离开杭州去密州(今山东诸城)任职之前，有一位别号“九尾野狐”的营妓向官府提出申请，以自己年老色衰为由，请求脱离营妓名籍，成为良家妇女。苏东坡当时只是杭州的临时负责人，新领导马上就会到任，他本来完全可以把此事推给新领导处理，但他是个乐天派，喜欢开玩笑，看到这份有趣的请示后，提起笔来就批示道：“五日京兆，判状不难；九尾野狐，从良任便。”同意其从良的请求。
这里的“五日京兆”是用了西汉京兆尹张敞的故事：因受一个案子的牵连，张敞被人弹劾，即将去职。就在这个时候，张敞命令其部下絮舜去查办一个案件，絮舜却说：你只能做五天的京兆尹了，我为什么还要听你的话?就私自回家睡觉去了。张敞非常生气，马上派人将絮舜拘押起来，说：五日京兆又怎么样?说完就把絮舜杀了。(《汉书·张敞传》)苏东坡在这里引用这个典故，是说我虽然是个临时负责人并即将去职，但还是有权批准你的从良请求的。这个批示确实非常有趣。
气质洒脱、语言精妙、学识渊博、诙谐风趣的苏东坡，就如一首韵味十足的史诗，受到后世之人的喜爱，其实乃是一个必然的结果。 （董成家)